唐寅一生酷桃，自号“桃庵主，”写了不少桃诗。如《桃坞》诗：“开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古；千林映日莺啼，万树围燕双舞，一谁他看到地上落英满布，联系起自己的坎坷遭遇，怅然不已。弯腰拾起地上的落红，装一个锦之中，埋葬在药栏东畔。为此又写了一百多首《落诗》，抒发了对封建统治者摧残人才的愤慨情绪。据有人考证，《红楼梦》中黛玉葬的情节，就是依此作为蓝本的。

晋，后来还独立承担了重修唐寅墓的重任。据《苏州府志》，崇祯甲申三月十六，晋与同郡士人游至姑苏横塘王家村，因见一代才唐寅之墓荆棘荒芜，羊放逐墓园，顿生哀悯之心。他询问附近田夫，方知唐寅亡后，后嗣中唯剩一侄孙孀妇，经济拮据，困顿城内，以致唐寅四时之祭匮乏。晋凄然叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”于是，晋慷慨解，重修墓封，再立碑石，并且择地墓旁造三间祠堂。苏州地方官雷起剑亲作“重修唐解元墓”碑文“更勒石以遗千古之有心者。”

现在唐寅故居仅存遗址，但西郊横塘唐寅墓还保存完好，1955年重新作了整修。动期间墓地遭毁坏，后又修复。唐寅墓包括闲来草堂、六如堂、梦墨堂、墓区、神、牌坊。整个墓地错落有致，恬静中透几分风雅。墓碑上刻有“唐解元之墓。”闲来草堂后辟为茶室。唐寅一生茶，与茶结下不解之缘，曾写过不少茶诗，留下《琴士图》、《品茶图》、《事茗图》等茶画佳作。梦墨堂陈列唐寅的生平事迹。六如堂取自唐寅晚年佛名六如。

老者听完李的话，笑：“李主席说得没有错，这就是我的祖先唐伯虎，他的字画可以说是一字千金，当时很多人来我家里面希望能够购买，但是我都没有卖，因为这是我祖先留下来的东西，即便是我们家没有饭吃，也是不能够卖的，所以就有人起了歹心，希望能够从我家里面拿到画。”

唐寅的墨鸟画基本上是以墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组叶为主枝，后淡叶，再初叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。唐寅书法源自赵孟烦一，风格丰灵活，俊逸秀，几为画名所掩。其代表作《落诗册》。

唐寅早期绘画“远攻李唐”、“近沈周。”早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。唐寅兼其所长，在南宋风格中元人笔法，一时突飞猛，以至超越老师周臣，名声大振。

唐寅仕途坎坷，晚境凄凉，以致后诗文几近散轶。明万历年间，常熟书商何君立仰慕唐伯虎的诗文和为人，不惜重金，征求片纸只字，为他搜集整理诗赋词章。将唐寅生前散较的近百首（篇）诗文阅后付梓，这就使唐寅有了第一个较完善的诗文集传世，一时洛纸贵。后来，江南著名的版藏书家。常熟书商晋也十分敬重唐寅才情为人，他在编录《明诗纪事》及《海虞古今文苑》时，又特地详细收录了唐寅生前诗文和较事，丰富和完善了唐伯虎诗文内容，为后代积累了生动的文化资料。

第二年唐寅用卖画的钱建成了桃坞别墅。虽只几间茅屋，檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋，等匾额。唐寅一生酷桃，别墅取名“桃庵，”自号“桃庵主”并作《桃庵歌》：“桃仙人申晰，又折枝当酒钱。酒醒只在前坐，酒醉还须下眠。前后日复日，酒醉酒醒年复年…”日，园内开如锦，他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽而散…“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。

唐寅画得最多也最有成就的是山画。唐寅足迹遍名川大山，中充满千山万壑，这使其诗画有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山人画，大幅气势磅礴，小幅清莠潇洒，题材面貌丰富多样。由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以照时间来划分他的画风变化程。

唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用语，意境清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中：我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑；我也不登天船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万枝桃月满天。又如诗云：万事由天莫求，何需苦苦用机谋；饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生事事生何时了，害人人害几时休；冤家宜解不宜结，各自回看后。

其构图用折枝法，枯木枝由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔墨画之，苍老。以积墨法画一只栖于枝的八哥，正引吭鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现自然界生命律动的和谐。秃笔叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声雨狳。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣为一，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄，造型优，全画笔墨疏简当，行笔秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓鸟画新境界方面的卓越建树。

明正德九年（1514），他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现陷宁王政治谋之中，遂佯装疯癫，脱回归故里，后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀之祸，但也引起不少麻烦，从此思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士，”“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏。”

唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。唐寅檀长写意鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实。传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋，恍若酣战，堪称奇绝。唐寅鸟画的代表作是《枯槎鹊鸪图》。

李听完老者的话，无奈的说：“家里面没有宝贝的时候，就会期盼着有一个宝贝来，但是当真正有宝贝的时候就会发现，没有那个实力保护这个宝贝也是一件不好的事情，后来到底发生了什么事情？”

明嘉靖二年（1523），54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家—但见苏东坡真迹一词中有二句：“百年半，来日苦无多，”正好动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。死后葬在桃坞北。嘉靖年迁葬到横塘镇王家村。他逝世后由其亲友王、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，祝允明写了千余字的墓志铭，由王手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。

除诗文外，也能作曲，多采用民歌形式。由于唐寅多方面厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较，所以作品雅俗共赏，声名远播。

从南昌回家后因常年多病，不能经常作画，加上又不会持家，生活艰难，甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱过日。其间有著名书法家王常来接济，并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。